Hola a todos,
Estamos estudiando los glúcidos, llamados comúnmente así porque, por su fórmula, Cn(H2O)n, en principio se supuso que eran átomos de carbono hidratados, aunque en realidad su estructura química es de polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas.
Hemos estudiado que los monosacáridos, monómeros de los glúcidos, son cadenas hidrocarbonadas con un grupo hidroxilo (-OH) en cada uno de sus carbonos excepto el primero (en el caso de las aldosas) o el segundo (en el caso de las cetosas) que tienen un grupo carbonilo (=O). Esto implica la existencia de carbonos asimétricos (con 4 enlaces distintos) a lo largo de esta cadena, que le dan propiedades ópticas distintas según estén dispuestos sus enlaces. Cada disposición de estos enlaces de los carbonos asimétricos se llama estereoisómero, y hay dos por cada carbono asimétrico. Esto significa que un monosacárido con 1 carbono asimétrico tiene 2 estereoisómeros, con 2 carbonos asimétricos hay 4 estereoisómeros, y con 3 carbonos asimétricos hay 8 estereoisómeros. Éste último es el caso de las aldohexosas, teniendo en cuenta que el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo existe sólo en forma D en los seres vivos; es decir, existen 8 tipos distintos de aldohexosas en los seres vivos, de la que la más común es la glucosa, con el grupo hidroxilo a la derecha en los carbonos 2, 3 y 5 y a la izquierda en el 4:
Cuando estos monosacáridos se ciclan, la molécula adopta forma de pentágono (furanósica) o de hexágono (piranósica). La forma furanósica es prácticamente plana, pero en el caso de la piranósica no lo es totalmente sino es que está "doblada" en dos líneas imaginarias (la que une el enlace de puente de oxígeno con el carbono 2; y la que une los carbonos 3 y 5) en dos configuraciones distintas: trans o de "nave" (A) y cis o de "silla" (B).
Llama la atención que no todos los monosacáridos tienden a ciclarse. Cetohexosas y aldopentosas se ciclan en anillos furanósicos; y las aldohexosas en anillos piranósicos. Sin embargo, triosas, tetrosas, cetopentosas y heptosas encuentran su forma más estable en cadena abierta (como se representan en la figura 7.3).
Un saludo,
Ramón.
